Dia terus bekerja di bidang musik sepanjang tahun 1960-an, namun dengan kecepatan yang lebih lambat, sambil mengambil berbagai pekerjaan termasuk sebagai editor Jurnal untuk Resolusi Konflik yang berpengaruh di Michigan. Dalam surat kepada orang-orang terkasih, yang ditulis sesaat sebelum dia menghilang, dia mengatakan bahwa dia telah berjuang dalam hidup “untuk menemukan tempat untuk bersarang”.
Apa yang terjadi padanya saat dia menghilang tetap tidak diketahui – dalam buku biografi definitif tentangnya yang berjudul To Anyone Who Ever Asks: The Life, Music and Mystery of Connie Converse tahun 2023, penulisnya Howard Fishman menulis bahwa beberapa orang percaya bahwa dia mengemudikan mobilnya dari tebing di Kanada, sementara yang lain mengklaim bahwa dia memulai kehidupan baru di Brasil.
Apa pun yang benar adanya, hilangnya Converse yang tidak pernah terpecahkan pasti memberikan sentuhan misteri tambahan pada musiknya ketika, beberapa dekade kemudian, menjadi perhatian publik. Pada tahun 2004, produser terkenal Gene Deitch menampilkan beberapa lagunya di radio WYNC yang direkam pada pesta makan malam pribadi pada tahun 1954 dan 55, menciptakan lonjakan minat pada misteri musik ini, dan menghasilkan rilis pada tahun 2009 berjudul How Sad, How Lovely. Album tersebut juga menampilkan rekaman tidur Connie yang diisi oleh batuk gugup yang menggemaskan. Sekarang, rilis ulang dalam bentuk vinyl datang pada saat ketika popularitas Connie sedang tinggi, terutama setelah ulasan positif dari Pitchfork dan lagunya dinyanyikan ulang oleh banyak seniman dari Karen-O hingga Bill Callahan dalam beberapa tahun terakhir.
“Saya pertama kali berpikir bahwa karakter Connie Converse ini haruslah sebuah lelucon atau gimmick,” tertawa penulis Fishman, yang juga pemimpin band. “Lagu-lagunya terlalu segar, terlalu modern, terlalu anakhronistik untuk direkam pada tahun 1950-an.”
Converse dibesarkan di Concord, New Hampshire dalam keluarga Kristen sayap kanan, di mana alkohol dan pembicaraan mengenai seks dilarang [ayahnya dengan bangga merupakan bagian dari Anti-Saloon League of New Hampshire yang mendukung larangan alkohol]. Musiknya memberikan autobiografi mentah tentang masa lalunya melarikan diri dari penghinaan ketat ini dan hidup bebas di New York City. Dia juga dengan berani mencoba membuat promiskuitas dan pemberdayaan seksual perempuan lebih tidak tabu.
