Dari dweeb di Sixteen Candles hingga nerd yang lebih dihormati di The Breakfast Club dan Weird Science, Hall memiliki tempatnya di dunia John Hughes (termasuk sebagai pacar sejati Ringwald untuk sementara waktu) – jadi aneh melihatnya sebagai penjahat yang tak beruntung di Edward Scissorhands. Pertama-tama, pada tahun 1985 Hall menjadi anggota ansambel termuda sepanjang masa Saturday Night Live ketika dia bergabung dengan para pemain di usia 17 tahun – musim yang sama dengan RDJ, dan Hall adalah sahabat karib dari putra pemenang Oscar, Indio. Seperti RDJ, Hall hanya bertahan satu musim di SNL, tetapi dia terus berakting dalam peran-peran kecil pada tahun 1990-an sebelum memerankan pendiri Microsoft, Bill Gates, dalam film TV yang banyak dibicarakan tahun 1999 berjudul Pirates of Silicon Valley. Hall adalah satu-satunya anggota Brat Pack yang berakhir tidak dikenali dengan cara dewasa ketika dia muncul kembali sebagai Gates, dan kemudian membintangi drama supernatural Amerika The Dead Zone, berdasarkan novel Stephen King, dari tahun 2002 hingga 2007. Sorotan filmnya termasuk The Dark Knight, Foxcatcher, Live by Night, dan War Machine, dan dia muncul sebagai Principal Featherhead di Riverdale dan dalam peran berulang di The Goldbergs dan Bosch: Legacy. Selanjutnya adalah film Netflix Juni 2024 Trigger Warning dengan Jessica Alba. Tentang mantan pacar Ringwald, Hall mengatakan kepada Page Six pada Februari 2020, “Dia luar biasa, seorang wanita hebat. Kami sudah berteman sejak itu dan saya telah melihatnya selama bertahun-tahun.” Hall menikahi kekasihnya yang sudah lama, Lucia Oskerova, pada tahun 2020 dan mereka menyambut seorang putra bersama pada bulan Juni 2023.
